Se dice que fue la rebeldía mestiza e india lo que originó esta fiesta. Según Algunas versiones las diabladas se remontan a la época de la colonia cuando los terratenientes por el día de los inocentes, les permitían a los indígenas divertirse dentro de las haciendas en las que trabajaban y éstos se disfrazaban de diablos para distraerse, así como para protestar por la opresión, abuso y represión de la que eran víctimas. Escogieron la imagen del diablo porque fue la que los españoles usaron para provocarles temor al evangelizarlos. Otra versión indica que los antepasados varones en su afán de defender a las mujeres de sus tierras crearon un ritual de rechazo hacia los hombres de otros lugares que querían conquistarlas, entonces se enmascaraban de diablos y peleaban para ahuyentarlos.
La fiesta es “la diablada de Píllaro”, es una fiesta que en vez de celebrar a dios, se celebra al diablo, la ciudad se convierte en un infierno terrenal con un desfile de diablos por todos lados. La vestimenta de los hombres está comprendida de zamarro, ponchos rojos con flecos de colores, la máscara de un diablo del cual sobresalen los cuernos y en la mano un látigo.
El diablo en esta fiesta no es visto desde una visión religiosa sino se lo ve como un símbolo de desprecio y liberación. Los nativos quichuas sentían desprecio e ira por su sometimiento y empezaron a disfrazarse de diablos para expresar ese repudio. La tradición siguió con los mestizos, pero a diferencia de sus antepasados la celebración la extendieron hasta el casco urbano. Ingresaban agitando violentamente juetes de cuero de cabro y asustando con sus máscaras a los espectadores.
El ritual se realizaba primero en las grandes haciendas luego, en la vida republicana llegaron del campo a la urbe. A través del símbolo del diablo, se convierte a esta fiesta en una manera de expresar rebeldía. Durante largos años de celebración se ha vuelto una fiesta importante en Píllaro, no sólo porque expresa una manifestación de rebeldía, sino porque con esta fiesta se ha logrado recuperar la memoria y el aprecio a la identidad cultural.
"La Diablada de Píllaro" nace hace décadas en los cerros de Píllaro, por iniciativa de los nativos de San Miguelito y otras comunidades que decidieron llevar a la práctica sus historias y cuentos. El indio salta, baila y se alegra transformado en diablo. Imagina en las caretas las caras de los que pueden ser sus opresores o las que desearían tener para asustar a quienes imposibilitan su libertad.